줄리안 포터(Julianne Potter: 줄리아 로버츠 분)와 마이클 오닐(Michael O'Neal: 더모트 멀로니 분)은 친구 사이다. 9년전 대학 시절에 만났을 때만 해도 연인 사이였던 두 사람은 한 차례의 시련기를 거친 뒤 서로 친구 사이로 지내기로 약속했다. 단, 스물 여덟이 될 때까지 결혼할 짝을 찾지 못하면 함께 결혼하자는 단서와 함께. 그러나 마이클이 사랑스럽고 예쁘고 부유한 키미 월리스(Kimmy Wallace: 카메론 디아즈 분)와 결혼하기로 했다는 얘기를 들려주자 줄리안은 과연 마이클을 떠나 보낼 수 있을 지에 대해 깊은 회의에 빠진다. 마이클로부터 초대를 받은 줄리안은 마이클이 결혼식을 올리기 전까지 남은 4일동안 마이클과 키미의 결혼식에 고춧가루를 뿌리고 마이클을 되찾기 위해 시카고로 떠난다. 줄리안은 마이클을 되찾기 위한 열망에서 이런저런 계획을 꾸민다. 그리고 줄리안의 편집장이자 친한 친구이기도 한 조지(George Downes: 루퍼트 에버트 분)는 그녀를 배후 조종하면서 줄리안의 삐뚤어진 계획에 동조하기도 한다. 그러나 정직한 줄리안의 계획은 번번이 수포로 돌아간다. 계획이 성사 될 단계가 되면 그녀의 이성이 그녀를 제지시키기 때문이다. 마이클은 오랜 친구에게 작은 상처나마 주지 않고 작별을 해야하는 안타까움과 새 연인을 사로 잡아야 하는 안타까움 사이에서 갈등을 겪는다. 줄리안이 가짜 약혼자를 소개시켰을 때는 미묘한 질투심을 느끼기도 하고, 키미가 너무 순수한 모습으로 다가올 때는 행복에 겨워하면서. 키미는 설령 마이클과의 결혼이 그녀가 그동안 꿈꿔왔던 많은 것들을 포기하게 만든다 할지라도 마이클을 사랑하고 꼭 그와 결혼하려 한다. 키미는 현재 시카고 대학에 재학 중이고 그녀의 아버지는 화이트삭스의 구단주이다. 이러한 집안배경과 학력 등으로 키미는 자신감이 넘치지만, 미인이고 똑똑하며 위트와 유머가 넘칠 뿐만 아니라 몸매 또한 무척 늘씬한 약혼자의 여자 친구를 만나고부터 약혼자에 대한 자신의 확신이 흔들리기 시작한다. 특히 세 사람이 함께 있을 때면 결혼을 며칠 앞둔 시점에서 조금씩 소외감을 느끼기 시작하는데.